धर्मेंद्र पंजाब के साहनेवाल में पढ़ाई कर रहे थे, जब उनकी प्रकाश कौर से शादी हुई. उस वक्त उनकी उम्र थी 19 साल. साल था 1954 का. तब धर्मेंद्र के पिता केवल किशन सिंह देओल लुधियाना के लालतों कला में हेड मास्टर थे. दो साल बाद उनका पहला बच्चा अजय (सनी देओल) हुआ. धर्मेंद्र ने 1960 में फिल्मफेयर का एक कंटेस्ट जीता और मुंबई आ गए. यहां उन्हें पहला ब्रेक मिला 1960 में अंर्जुन हिंगरोनी की फिल्म दिल भी तेरा हम भी तेरे से. मगर धर्मेंद्र का संघर्ष अगले पांच छह साल चला. एक दशक बाद फिल्म मेरा गांव मेरा देश से बतौर हीरो वह जम पाए.
इस दौरान धर्मेंद्र और प्रकाश कौर के चार बच्चे हुए. बेटा अजय और बॉबी. बेटी विजेता और अजीता. अजय बाद में एक्टर बने और सनी देओल के नाम से जाने गए. बॉबी ने भी एक्टिंग में हाथ आजमाया. विजेता और अजीता फिल्मी दुनिया से दूर रहे और इनके बारे में ज्यादा जानकारी नहीं.
शोले की शूटिंग के दौरान धर्मेंद्र और हेमा मालिनी करीब आ गए. दोनों ने 1980 में शादी कर ली. 1981 में उनकी पहली बेटी ईशा हुई. 1985 में दूसरी बेटी आहना. ईशा ने एक्टिंग में हाथ आजमाया और फिर शादी कर ली. आहना पेशे से क्लासिकल डांसर हैं.
धर्मेंद्र ने भले ही दूसरी शादी कर ली हो, मगर पहली शादी और परिवार को भी बनाए-बचाए रखा. धर्मेंद्र के मुंबई स्थित बंगले में उनके बाबूजी, पत्नी प्रकाश कौर और चारों बच्चे रहा करते थे. उस वक्त की फिल्म मैगजीन की खबरों की मानें तो धर्मेंद्र रोजाना एक बार घर जरूर आते थे. अपने बच्चों के साथ वक्त बिताने. उस दौर की चर्चित मैगजीन स्टारडस्ट में छपे एक इंटरव्यू में प्रकाश कौर देओल ने कई बातों का खुलासा किया. उन्होंने साफ कहा कि भले ही धर्मेंद्र सबसे अच्छे पति न हों, मगर वह निश्चित तौर पर सबसे अच्छे पिता हैं. प्रकाश ने यह भी कहा कि धर्मेंद्र रोज घर आते हैं, अपने बच्चों की खातिर. वह अपने बेटे को फिल्म में लॉन्च भी कर रहे हैं. उस दौर में मुंबई में यह अफवाह भी उड़ी थी कि सनी देओल ने अपनी सौतेली मां हेमा मालिनी पर चाकू से हमला करने की कोशिश की. प्रकाश ने इंटरव्यू में इसको सिरे से खारिज किया.
1983 में धर्मेंद्र ने पहली शादी से हुए पहले बच्चे अजय के लिए फिल्म बनाई. इसके लिए अपना ही प्रॉडक्शन हाउस शुरू किया. बड़ी बेटी के नाम पर इसका नाम रखा विजेता फिल्म्स. फिल्म बेताब से अजय बतौर सनी देओल लॉन्च किए गए. यह सुपरहिट रही. बाद में इसी बैनर से छोटे बेटे बॉबी को भी 1995 में फिल्म बरसात से लॉन्च किया गया. 2005 में भतीजे अभय देओल को भी इसी बैनर की इम्तियाज अली निर्देशित फिल्म सोचा न था से लॉन्च किया गया.
80 के दशक में ही सनी देओल को लंदन में रहने वाली एक लड़की से प्यार हो गया. उसका नाम था लिंडा. शादी के बाद उसका नाम पूजा रख दिया गया. मगर ये शादी ज्यादा नहीं चली. इन दोनों के दो बच्चे हैं. करण और राजवीर. करण ने अपनी होम प्रॉडक्शन फिल्म यमला पगला दीवाना में बतौर असिस्टेंट डायरेक्टर काम किया. यानी धर्मेंद्र का पोता भी फिल्मी लाइन में आने को तैयार है. करण के छोटे भाई राजवीर के बारे में फिलहाल ज्यादा जानकारी नहीं है.